Rusya'nın Ryazan bölgesinde Konstantinovo (bugün Yesenino) köyünde çiftçi bir ailenin çocuğu olarak doğdu.
Dokuz yaşındayken şiir yazmaya başladı. 1912'de düzeltmen olarak çalıştığı yayınevi tarafından Moskova'ya gönderildi. Ertesi yıl Moskova Devlet Üniversitesinde dışardan öğrenci olarak katıldı ve birbuçuk yıl boyunca orada çalıştı. 1915'te Alexander Blok, Sergei Gorodetsky, Nikolai Klyuev ve Andrey Bely gibi şairlerle tanışmak için St. Petersburg'a gitti. Alexander Blok'tan şairlik kariyeri açısından büyük destek aldı.
Sergey Yesenin, psikolojik bir rahatsızlık yaşadı ve hastaneye yatırıldı. Kısa bir süre sonra hastaneden çıktı.
27 Aralık 1925'te İngiltere Oteli'ndeki odasında bileklerini keserek intihar etti. Cesedinin yanında Mayakovski'ye
yazdığı bir not bulundu. Sergei Yesenin, Moskova'nın Vagankovskoye mezarlığına defnedildi.
